绍、曹操交好，公元184年，许攸与冀州刺史王芬、沛国周旌等连结豪杰谋废汉灵帝，改立合肥侯为帝，并试图劝说曹操一起参加，但曹操拒绝，王芬欲趁汉灵帝北巡时，以防黑山贼为由兵，以便起事，但最后汉灵帝欶其罢兵，并召他入朝，王芬因害怕而自杀，许攸等逃亡。

公元189年，袁绍从董卓处逃出，投奔冀州，许攸跟随并成为袁绍的谋士，力劝袁绍与曹操联盟。

公元199年，袁绍攻灭公孙瓒，兼并幽州，虎踞四州之地，拥众数十万，以审配、逢纪统军事，田丰、荀谌、许攸为谋主，颜良、丑为将帅，准备攻打许都。

公元2oo年，曹操及袁绍始交战，许攸说:曹操兵少，而集全力来抵抗我军，许都由剩下的人守卫，防备一定空虚，如果派一支队伍轻装前进，连夜奔袭，可以攻陷许都。占领许都后，奉迎天子以讨伐曹操，必能捉住曹操。假如他未立刻溃散，也能使他尾不能兼顾，疲于奔命，一定可将他击败。袁绍不同意，说:我一定要先捉住曹操。正在这时，许攸家里有人犯法，留守邺城的审配将他们逮捕，许攸知道后大怒，投奔曹操。

曹操听说许攸来了，跣足出迎，高兴地说:子远来了，大事可成!再请许攸入座相谈。许攸问到:贵军军粮可以用多久曹操答曰:尚可支持一年。许攸再说:哪有这么多说真的吧!曹操再答:还可以支持半年。许攸说:难道你不想打败袁绍吗为何不说真话曹操说:跟你开玩笑而已，其实军粮只剩此月的份量。许攸献计说:今孟德孤军独守，既无援军，亦无粮食，此乃危急存亡。现在袁军有粮食存于乌巢，虽然有士兵，但无防备，只要派轻兵急袭乌巢，烧其粮草，不过三天，袁军自己败亡!

曹操听计后大喜，选精兵假扮袁军，马含衔枚，士兵拿着柴草向乌巢出，遇其他人问话时，皆回答:袁绍怕曹操袭，派我们把守。袁军不疑有诈，放其通行。到达乌巢后，曹军放火，营大乱，大破袁军，粮草尽烧，斩领将眭元进、韩莒子、吕威璜、赵睿等级，割下淳于琼的鼻，杀士卒千余人，将他们所有鼻割下，连同牛、马的舌头一同送往袁军，袁军将士大惊。淳于琼为曹将乐进所虏获，被带到曹操面前。

曹操问淳于琼说:你今天弄成这样，是什么缘故淳于琼答:胜负乃天所控制的，问我干什么曹操想要留下淳于琼性命，许攸劝谏说:以后他照镜子，看到自己的鼻子被割了，不会忘记今天的耻辱和仇恨。听完，曹操同意杀淳于琼。

乌巢失守后，正在攻打曹军营寨的张郃、高览投降，袁军全盘崩溃，袁绍仅带着